Lễ bốc thăm được tiến hành bởi Hiệp hội Bóng đá Estonia vào ngày 17 tháng 5 năm 2014, trước trận chung kết mùa giải 2013–14.[1] Rahvaliiga (RL) là giải đấu được tổ chức bởi Hiệp hội Bóng đá Estonia, nhưng không thuộc hệ thống giải chính.

• Ghi chú 1: Saaremaa JK aameraaS bỏ giải.
• Ghi chú 2: FC Vinni bỏ giải.
• Ghi chú 3: Vutihoolikud bỏ giải.

Đội miễn đấu

Các đội sau không được bốc thăm và đi tiếp vào vòng Hai mà không cần thi đấu:

• Meistriliiga (Cấp độ 1): Tallinna FC Levadia, Nõmme Kalju FC, Paide Linnameeskond
• Esiliiga (2): Kiviõli FC Irbis, Tallinna FC Puuma
• Esiliiga B (3): Tallinna FC Flora III, FC Elva
• II Liiga (4): JK Welco Elekter, SK Noorus 96 Jõgeva, JK Visadus, Lasnamäe FC Ajax
• III Liiga (5): IAFA Estonia, Ambla Vallameeskond, Rapla JK Atli, Valga FC Warrior, FC Otepää, Navi Vutiselts, FC Kose
• IV Liiga (6): SK Tapa, FC Soccernet, Tallinna FC Reaal, FCF Tallinna Ülikool II
• Rahvaliiga (RL): –